Figuras de la cultura cubana como Rita Montaner, Esther Borja, Bola de Nieve y Ernesto Lecuona se presentaron en los teatros de la ciudad de Cienfuegos durante la primera mitad del siglo XX.
En los cayos de la bahía de bolsa de Cienfuegos, desde 1540, se establecieron piratas y corsarios, como Jacques de Sores, Francis Drake, John Morgan, Guillermo Bruce, Lorenzo Craff, Jean el Temerario y Gilberto Girón.
La poetisa y escritora chilena Gabriela Mistral visitó la ciudad de Cienfuegos en el año 1931, invitada por El Ateneo de la ciudad para ofrecer una conferencia sobre la obra literaria de José Martí.
Hay quienes aseguran que en los cayos de la bahía de Cienfuegos, los piratas hicieron enterramientos de fabulosos tesoros procedentes de sus rapiñas, pero hasta el presente no han sido hallados.
Desde la época de su fundación el Paseo del Prado ha recibido diferentes nombres. Primero fue Paseo de Vives y durante un tiempo lo identificaron como Paseo de la Independencia.
La ciudad de Cienfuegos es modelo del urbanismo del siglo XIX, y trasciende por su trazado prefecto y racional en forma de tablero de ajedrez, donde casi todas sus calles y algunas avenidas terminan en el mar.