En los cayos de labahía de bolsa de Cienfuegos, desde 1540, se establecieron piratas y corsarios, como Jacques de Sores, Francis Drake,John Morgan, Guillermo Bruce, Lorenzo Craff, Jean el Temerario y Gilberto Girón.
El teatro Tomás Terry, junto al teatro Sauto de Matanzas y el teatro La Caridad de Villa Clara, conforman la trilogía de teatros del siglo XIX del país, que aún brindan funciones al público.
La ciudad de Cienfuegos es modelo del urbanismo del siglo XIX, y trasciende por su trazado prefecto y racional en forma de tablero de ajedrez, donde casi todas sus calles y algunas avenidas terminan en el mar.
La poetisa y escritora chilena Gabriela Mistral visitó la ciudad de Cienfuegos en el año 1931, invitada por El Ateneo de la ciudad para ofrecer una conferencia sobre la obra literaria de José Martí.
Algunos comparan el edificio central del cementerio Tomás Acea de Cienfuegos, con el Partenón de Atenas por su arquitectura clásica, formada por una galería perimetral soportada por 64 columnas de fuste estriado.
José Raúl Capablanca, una de las más prestigiosas figuras mundiales del ajedrez visitó Cienfuegos en 1912 y su hospedaje en el Hotel La Unión quedó reflejado en la prensa local con fecha del 19 de enero.