En los cayos de la  bahía de bolsa de Cienfuegos, desde 1540, se establecieron piratas y corsarios, como Jacques de Sores, Francis Drake,  John Morgan, Guillermo Bruce, Lorenzo Craff, Jean el Temerario y Gilberto Girón.

En 1915 fue huésped del Hotel la Unión, de Cienfuegos, la afamada bailarina rusa Ana Pávlova, quien interpretó el ballet clásico “El lago de los cisnes” en el teatro Luisa de esta ciudad.

Figuras de la cultura cubana como Rita Montaner, Esther Borja, Bola de Nieve y Ernesto Lecuona se presentaron en los teatros de la ciudad de Cienfuegos durante la primera mitad del siglo XX.

El teatro Tomás Terry, junto al teatro Sauto de Matanzas y el teatro La Caridad de Villa Clara, conforman la trilogía de teatros del siglo XIX del país, que aún brindan funciones al público.

El poeta español Federico García Lorca visitó nuestra ciudad en dos ocasiones durante el año 1930. Durante su estancia impartió conferencias sobre la poesía, invitado por instituciones culturales de Cienfuegos.