En los cayos de la  bahía de bolsa de Cienfuegos, desde 1540, se establecieron piratas y corsarios, como Jacques de Sores, Francis Drake,  John Morgan, Guillermo Bruce, Lorenzo Craff, Jean el Temerario y Gilberto Girón.

Una de las primeras tierras visitadas por el cura español Bartolomé de las Casas en el siglo XVI, fue Cuba, y su lugar específico de asentamiento inicial fue la comarca de Jagua, hoy provincia de Cienfuegos.

Dos tomos de un Breviario Histórico en idioma latín, impresos en Roma durante el siglo XVIII, son los libros más antiguos de la Biblioteca Provincial Roberto García Valdés, del territorio de Cienfuegos.

José Raúl Capablanca, una de las más prestigiosas figuras mundiales del ajedrez visitó Cienfuegos en 1912 y su hospedaje en el Hotel La Unión quedó reflejado en la prensa local con fecha del 19 de enero.

En la Perla del Sur vivió Efraín Loyola, quien estuvo en activo hasta sus 90 años por lo que se consideró  el flautista en activo más longevo del planeta. Compositor, director de orquesta, instrumentista, profesor y fundador de la Orquesta Loyola, fallecido el 2 de abril del 2011.